Durante el periodo de entreguerras von Lettow se mantuvo en activo, sofocando el movimiento espartaquista en Hamburgo de forma pacífica, luego fue nombrado jefe de una de las divisiones del recién creado Reichswehr, participó en política en un partido de corte conservador y finalmente pasó a la reserva en 1930, coincidiendo con el ascenso y posterior llegada al poder del partido nazi. En 1935 Hitler le ofreció el puesto de embajador en Londres, cargo que rechazó. Siguió viviendo en Hamburgo en unas condiciones no demasiado dignas.
Perdería a sus hijos en la Segunda Guerra Mundial, de la que se mantuvo completamente al margen. En 1945, tras la derrota alemana, cuando preguntaron a Winston Churchill sobre quién, en su opinión, sería un buen líder para la nueva Alemania, éste respondió sin dudar que el general von Lettow-Vorbeck.
En 1950 coincidiría personalmente con una antiguo rival, el general Smuts. Éste junto con algunos otros oficiales aliados, decidieron que un hombre como él no merecía unas
condiciones de vida como las de posguerra y decidieron colaborar consiguiendo enviarle una pequeña asignación que complementase su modestísima pensión de veterano.
Posteriormente volvió al África Oriental alemán, donde pudo volver a ver a sus antiguos soldados que le obsequiaron cantando la vieja canción Heia Safari.
En 1964 cuando iba a cumplir los 94 años falleció en Hamburgo y el Gobierno de la República federal alemana le enterró con todos los honores, participando en la ceremonia el ministro de Defensa del Bundeswehr, varios oficiales, como guardia de honor, así como algunos de sus veteranos askaris.
Tras su fallecimiento el Gobierno alemán decidió distribuir una suma de dinero entre los antiguos soldados de la Schutztruppe en Tanzania. Se presentaron apenas 350 hombres. Para poder verificar que eran de verdad veteranos del ejército alemán, ya que la mayoría había perdido su documentación hacía muchos años, así que uno de los integrantes de la comisión, antiguo oficial de la Wehrmacht, les proporcionó un palo de madera y tras subirse a una tarima improvisada comenzó a impartirles las ordenes reglamentarias de instrucción con fusil del ejército alemán, utilizando ese mismo idioma.
Los ya ancianos demostraron recordar muy bien su instrucción, a pesar de haber pasado más de 40 años desde entonces, siendo reconocidos como los últimos supervivientes de la Schutztruppe del África Oriental alemana, los askaris que durante cuatro años y bajo las órdenes y la inteligencia de von Lettow habían sido capaces de ser la unidad alemana más prestigiosa de toda la Primera Guerra mundial, cosa reconocida incluso por sus rivales durante el conflicto.
